Musim 2011-12 berakhir manis bagi Chelsea. Meskipun harus puas finis di peringkat keenam Premier League, The Blues sukses merebut 2 gelar musim ini.
Gelar pertama yang dipersembahkan oleh manajer Roberto Di Matteo adalah Piala FA. Pada 5 Mei 2012, Chelsea sukses mengalahkan Liverpool 2-1 di Stadion Wembley. Ini merupakan gelar Piala FA ketujuh bagi Chelsea.
Gelar yang lebih spesial sanggup direbut Chelsea, Sabtu 19 Mei 2012 atau Minggu dini hari WIB. Untuk kali pertama, The Blues sukses merebut gelar Liga Champions, yang merupakan gelar paling prestisius di Eropa.
Chelsea sanggup mengalahkan Bayern Munich yang tampil di kandangnya sendiri, Allianz Arena. Sempat tertinggal lewat gol Thomas Mueller menit 83, Chelsea sukses membalas lewat gol Didier Drogba menit 88. Chelsea akhirnya memastikan juara setelah menang lewat adu penalti dengan skor 4-3.
Suka bagi Chelsea, duka bagi Munich. Kegagalan ini membuat lengkap derita Munich di musim 2011-12 ini. Di Roten sebenarnya memiliki peluang menjadi juara di tiga kompetisi, namun mereka harus puas sebagai 3 kali menjadi runner-up.
Kegagalan Munich pertama berlangsung di ajang Bundesliga. Pasukan Jupp Heynckes harus finis di posisi kedua dengan torehan 73 poin hasil 23 kali menang, 4 seri dan 7 kalah. Munich harus merelakan gelar juara pada Borussia Dortmund.
Peluang membalas Dortmund sebenarnya bisa diperoleh di final DFB Pokal. Lawan mereka di final adalah Dortmund yang mengalahkan mereka di Bundesliga. Namun lagi-lagi Munich harus puas dengan posisi kedua setelah kalah 2-5 oleh Dortmund.
Partai final Liga Champions di Allianz Arena benar-benar menjadi pelengkap derita Munich. Die Roten kalah 3-4 dari Chelsea lewat adu penalti setelah bermain imbang 1-1 selama 120 menit.
Catatan buruk lain yang didapat Munich adalah menjadi tim yang paling sering kalah di final Liga Champions. Munich harus puas 5 kali menjadi runner-up pada 1982, 1987, 1999, 2010, 2012.
Namun Munich patut berlega hati. Pasalnya bukan hanya mereka saja yang sempat 5 kali menjadi runner-up. Tim lain yang sempat 5 kali kalah di partai final adalah Juventus (1973, 1983, 1997, 1998, 2003) dan Benfica (1963, 1965, 1968, 1988, 1990).
